Maxwell est né le 23 mai 1973, à Brooklyn, NY. Métis d'un père porto ricain qu'il perd alors qu'il n'a que 3 ans, dans un accident d'avion. Il fut élevé par sa mère et sa grand-mère, trinidadiennes, femmes très dures. Il commença le chant dans une église baptiste, mais ne se mit sérieusement à la musique qu'à l'age de 17 ans quand il commença à écrire ses propres chansons, à l'aide d'un clavier donné par un ami.
Influencé par le R'n'B « urbain » du milieu des années 1980, Maxwell progressait rapidement et en 1991, il se produisit pour la première fois sur scène à New York. En 1994, il signe avec Columbia et commence à écrire son 1er album, avec la collaboration de Leon Ware (qui avait coécrit l'album "I Want You" de Marvin Gaye en 1976), le guitariste Wah Wah Watson et Stuart Matthewman, (collaborateur de Sade). « Maxwell's urban hang suite » est très influencé du coté romantique de Marvin Gaye et de la musicalité de Prince.
Maintenant devenu un « sex symbol », Maxwell gagne encore en notoriété grâce à son magnifique live sur MTV, le "Maxwell mtv unplugged". L'attention des professionnels a été attirée grâce à une reprise de Kate Bush « This Woman's Work », ainsi que la version live « Whenever Wherever Whatever » qui lui permit de remporter un autre Grammy, celui de meilleur chanteur. On peut dire qu'il est une figure représentative du courant qualifié de «funky smooth r'n'b». Avec ses camarades musicaux d'Angelo et Erykah Badu, Maxwell a eu un grand rôle dans la formation de ce qu'est le mouvement Nu Soul qui s'est affirmé dans la seconde moitié des années 1990. Son nouvel album intitulé Black Summer’s Night sortira en trois volets, dont la première "Black" arrivera courant septembre (officiellement le 6 juillet aux Etats-Unis), suivra "Summer" (un album gospel) l'année suivante, puis enfin "Night" (un album plutôt composés de slow jams) pour clôturer ce projet. Maxwell a voulu combler sa longue absence par une démarche qui s'inscrit dans le temps et a pu compter pour cela sur les musiciens de Sade.